De Hellendoornse kuierroute begint in Hellendoorn bij de Nederlands Hervormde kerk aan de Dorpsstraat.
Over de Dorpsstraat lopen we zuidwaarts naar de molen "De Hoop", een korenmolen gebouwd in 1854.
Via een buitenwijk verlaten we Hellendoorn en lopen naar de Regge. Voor de Regge gaan we naar links een fietspad in.
We lopen nu een stuk langs de Regge en even later steken we de Regge over om op de andere oever onze wandeling te vervolgen langs dit riviertje.
Even later passeren we een stuw en weer even later verlaten we even de Regge en lopen verder over de Overwaterweg en de Katenhorstweg.
Bij het landgoed Schuilenburg steken we de Regge weer over en lopen een stukje over dit landgoed. Daarna steken we de Schuilenburgerweg over en lopen de Nieuw Twentseweg in. Vrij snel daarna lopen we over onverharde paden verder door het Twentse landschap en komen daarna bij het Overijssels kanaal. Via een onverhard pad lopen we een stukje langs dit kanaal.
Bij de onverharde Fijneweversweg verlaten we het kanaal en komen even later bij de Boksloot die we een stukje gaan volgen.
Bij de Kathuizerweg lopen we de bossen in van de Hellendoornse Berg en loopt het pad omhoog richting de Hellendoornse Berg. Daarna slaan we af naar rechts en lopen we even later langs de achterzijde van het Hellendoornse Avonturenpark.
We steken de Luttenbergseweg over, lopen verder door de bossen en passeren een forse diepe kuil midden in deze bossen. Later passeren we Landgoed en hotel de Uitkijk en daarna dalen we af richting Hellendoorn.
Na enkele straten komen we weer bij de Nederlands Hervormde kerk. Deze kerk bestaat uit een romaans één beukig schip met een tweetal zijkapellen. De schipmuren zijn tot op driekwart van hun hoogte opgetrokken van oersteen en in elk een met baksteen dichtgezet rondboogpoortje.